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Peñarol y Santos tienen una historia en común en la Copa Libertadores en donde se enfrentaron en varias oportunidades.

El Observador entrevistó a Héctor "Lito" Silva, uno de los jugadores que integró el plantel aurinegro que enfrentó a Santos en la semifinal de 1965. En esa oportunidad Peñarol dejó afuera del campeonato al Santos de Pelé y se clasificó a la final.