Los dos anteriores fueron en 2007-2008, con Defensor Sporting, tras ganar en dos finales (2-1 y 0-0) a un Peñarol que se reforzó con varios jugadores que militaban en el extranjero (Ruben Olivera, Fabián Estoyanoff, Carlos Bueno, Marcel Roman, Fernando Correa).
El segundo título de Da Silva fue en la temporada 2012-2013 con Peñarol, tras vencer en una final a Defensor Sporting 3-1 con tres goles de Antonio Pacheco en una temporada donde el Tony había sufrido una fractura.