En 1976 Juan Silveira ingresó por concurso a AFE como ayudante de telegrafista. Luego fue encargado de boletería y encomiendas en la estación de Peñarol (Montevideo). Su carrera continuó hasta llegar a cargos gerenciales y, en paralelo, participó junto a un puñado de militantes de izquierda de la fundación del sindicato de trabajadores del ente, la Unión Ferroviaria, en 1983. Cuando el Frente Amplio llegó al gobierno se le abrió la posibilidad de escalar. Fue así que en junio de 2008 lo nombraron integrante del directorio en calidad de director. Al mantenerse la coalición de izquierda en el Poder Ejecutivo, Silveira pudo continuar con su ascenso, y en 2010 llegó a ser vicepresidente. Pero la disconformidad del presidente José Mujica con su gestión y la del presidente de AFE de entonces, Alejandro Orellano, puso fin a sus días en el directorio del ente.
Se puede ser "ñoqui" en el Estado sin violar la ley
Juan Silveira pidió licencia sin salario a su cargo de gerente y recibió subsidio de vicepresidente: cobra pero no trabaja