La historia de Diego Aguirre en sus tres etapas como director técnico de Peñarol tiene mucho vaivén. Títulos logrados de forma agónica y una campaña de Copa Libertadores histórica. Por otro lado, tiene salidas polémicas, peleas con ídolos y promesas de retornar que finalmente no se cumplieron por diferentes razones.
2003-2004: La remontada con Chilavert y el clásico que derivó en su salida
Para el Campeonato Uruguayo 2003, Peñarol lo contrataba luego de una buena campaña que Aguirre había realizado en Plaza Colonia. En el Apertura 2003 realizó 38 puntos (12 ganados, 2 empatados y 3 perdidos) y terminó en segunda posición detrás del campeón, Nacional, que conquistó 44 unidades.
En ese año, durante el primer semestre, Aguirre condujo a los mirasoles en la Copa Libertadores donde terminaron últimos en la fase de grupos que integraban Gremio, Pumas y Bolívar. Ganaron 2 partidos, empataron 1 y perdieron 3 encuentros, sumando 7 unidades.
Para el Clausura mejoró su nivel y se llevó el título con 39 unidades, 13 más que Nacional, que terminó noveno y al que superó en el clásico por 3-1. Peñarol ganó 12, perdió 3 y empató 2.
En ese torneo del arquero paraguayo José Luis Chilavert fue el principal refuerzo del equipo, contratado por el contador Damiani, por entonces presidente: su presencia hizo que se cuestionara quién era el líder del grupo, si él o Aguirre.
La final del Campeonato Uruguayo la ganaron los carboneros –que habían terminado primeros en la Tabla Anual- tras derrotar a Nacional en el clásico por 1-0, con un gol de Joe Bizera luego de un tiro libre del golero paraguayo.
Pero durante ese año la relación se tensó al máximo capitan del equipo, Pablo Bengoechea, luego de decidir que ya no fuera titular en el equipo. A la temporada siguiente ya no fue tenido en cuenta.
Aguirre continuó para la temporada 2004. Pero sus números fueron malos a nivel nacional e internacional.
Ya sin Chilavert, en el Apertura terminó en la quinta ubicación con 3 partidos ganados, 3 empatados y 3 perdidos, sumando 12 puntos. El campeón fue Nacional con 21.
La misma ubicación fue la que consiguió en el Clausura con 4 ganados, 2 empates y 3 derrotas, sumando 14 unidades. El título se lo llevó Danubio con 22. En la Libertadores de ese año jugó con América, Sao Caetano y The Strongest y no logró pasar la fase de grupos: ganó 2, empató 2 y perdió 2.
En ese año, el conjunto de Aguirre perdió los dos clásicos de atrás (2-1 y 3-2), lo que sumó críticas a su mal desempeño. Los malos resultados hicieron que se fuera por la puerta de atrás el 5 de diciembre de 2004 tras perder el clásico en el que ganaba 2-0 y Nacional lo dio vuelta con dos goles del Luis "Lucho" Romero y otro de Sebastián "Loco" Abreu.
2010: Su vuelta por seis meses y cortar la racha de siete años sin títulos
Desde 2003 que Peñarol no era campeón uruguayo. Justamente el de Aguirre había sido el último. Por eso, para el inicio del Clausura 2010, Aguirre volvió a Peñarol. Estaba 10 puntos abajo en la Anual de quién había sido campeón en el Apertura, Nacional.
En esa segunda etapa, hizo un Clausura casi perfecto. Ganó 14 partidos y solamente empató con Nacional. Eso lo llevó a ganar la Anual. Luego, en las finales, perdió el primer partido con Nacional pero terminó siendo campeón tras ganar el segundo partido 1 a 0 con gol de Antonio Pacheco y empatar el definitivo 1 a 1.
Luego de ese semestre, Aguirre decidió no continuar como técnico. "Es un momento bastante difícil para mí. No fue una decisión fácil alejarme de Peñarol. Es algo meditado, pensado. Lo conversé con mi familia con ninguna presión de ningún tipo. Lo que decidimos, es algo que entiendo que apunta a mi futuro personal", dijo en conferencia de prensa en su salida.
2011: La Final de la Libertadores, la pelea con Pacheco y su salida en pleno Apertura
Sin embargo, a los seis meses de salir de Peñarol, volvió al club. Y cumplió con una campaña histórica en Copa Libertadores llevando a Peñarol a jugar la final que finalmente perdió con el Santos de Neymar y Paulo Henrique Ganso. Había firmado un contrato de tres años y se suponía que iba a continuar.
Para la temporada 2011-2012, tal como había pasado con Bengoechea, decidió sacar del plantel a Antonio Pacheco, ídolo del club. “Esta decisión es estrictamente futbolística, no tengo ningún tipo de problema personal con Tony (Pacheco). Es un gran tipo”, dijo el entrenador a El Observador en 2011. "Son decisiones que no son fáciles de tomar para un técnico. Tengo que hacer lo que me parece mejor para el club y en eso, no transo con nadie, ni nada. Creo que esta decisión que tomé es la mejor, reconociendo lo que fue Tony para este club, desde el respeto que tengo por él".
Pero, luego de tomar esa polémica decisión, el 5 de setiembre de 2011, sorpresivamente y como un balde de agua fría para los hinchas de Peñarol –porque la temporada 2011-2012 recién se iniciaba–, Aguirre renunció a la dirección técnica de Peñarol cuando Damiani le había entregado el club y establecía su plan deportivo.
Cuando el torneo llevaba tres fechas, decidió dejar todo para continuar su carrera en el desconocido Al-Rayyan de Catar. Eso le valió la molestia y el enojo, que dura hasta hoy en algunos casos, de los hinchas de Peñarol.
2014: La vuelta que prometió y que finalmente no se dio
Se terminaba 2014 y se avecinaban las elecciones en Peñarol. Como promesa electoral, Juan Pedro Damiani dio el golpe en la mesa. Si ganaba y tenía mayoría en el Consejo, Aguirre sería el director técnico y director deportivo de Peñarol.
Si bien Damiani ganó las elecciones, no fue con mayoría. Y la oposición no quería a Aguirre como director deportivo de Peñarol. Mientras el oficialismo apuntaba a Diego Aguirre como el jefe de todo el aspecto futbolístico, tomando el ejemplo de Oscar Tabárez en la selección nacional, la oposición se negó de plano a esa idea. Los dirigentes consideraban que no era lo más adecuado “entregarle” el club por tres años.
El tema fue a directiva y ganó la postura de que Aguirre sería solo el técnico y que se designaría un director deportivo, cargo para el cual había tres candidatos.
Eso llevó a que Aguirre desistiera de la propuesta. "Son varias cosas que fueron sucediendo las que me fueron desmotivando de una idea que nació hace 10 o 15 días con Juan Pedro (Damiani) bajo determinadas condiciones. Juan Pedro quedó sin el poder de decisión independiente tras las elecciones y se fueron presentando algunos obstáculos y diferencias, pero fue un proceso. Yo había decidido volver, pero después hubo cosas que fueron cambiando y me fui sintiendo un poco más lejos", dijo en A Fondo (1010 AM) en ese entonces.
"No me sentía cómodo saber que no tenía unanimidad para la vuelta. Creí que era algo para celebrar mi vuelta, en el buen sentido. Hice un esfuerzo y noté cuestionamientos. No me gustó tener que convencer a alguien de la oposición para que me votara. Obviamente no estoy bien porque hay un tema emocional muy fuerte que me genera haber creado esta ilusión. Me sentía ilusionado con la vuelta, y de repente tener que dar vuelta la página, pero es así".
A los pocos días firmó con el Internacional de Porto Alegre.