Peñarol eliminó a Nacional en la Copa Mercosur de 1999 y esa fue la última vez que hubo clásico en un torneo continental
Nacional y Peñarol se enfrentarán en julio próximo por primera vez en la Copa Sudamericana, pero ya tienen un largo historial en torneos organizados por la Confederación Sudamericana de Fútbol (CSF).
El primer clásico por un torneo organizado por la CSF fue por la Libertadores de 1962. Ese año el tricolor ganó el grupo frente a Racing de Avellaneda y Sporting Cristal de Perú, por lo que se enfrentó en semifinales a Peñarol, clasificado directamente a esa instancia por haber sido campeón en 1961.
Nacional ganó 2-1 con goles de Ruben González y Escalada, descontando Peñarol por intermedio de Moacir.
Desde aquel partido y hasta 1998, cuando volvieron a enfrentarse por el mismo torneo, jugaron 38 partidos por Copa Libertadores, con 12 victorias aurinegras, 11 tricolores y 15 empates.
Por la primera fase de 1998, Peñarol le ganó 4-1 a Nacional en partido que se jugó en el Campus de Maldonado con dos goles de Walter Pandiani, Luis Romero y José Herrera, descontando Rodrigo Lemos.
Ese encuentro es recordado también porque el delantero colombiano Jorge "Gallegol" Ramírez resultó expulsado tras fracturar a Nelson Olveira. También fue expulsado Ruben Sosa y Antonio Pacheco falló un penal.
La revancha fue en el Centenario y ganó Nacional 2-0, con goles de Carlos Camejo y Gianni Guigou.
También se enfrentaron por la Supercopa, Nacional eliminó a Peñarol de ese torneo después de dos partidos que terminaron 2-2 y victoria tricolor por 1-0 con gol de Edinson Suárez. Tras este encuentro se decretó la huelga de futbolistas de 1992 y Nacional no pudo continuar en la competencia.
En 1997 volvieron a enfrentarse en una fase previa de la Supercopa y esa vez el ganador final fue Peñarol. Empataron 2-2 en la ida y el aurinegro ganó 2-1 en la vuelta, con tantos de Óscar Aguirregaray y Gonzalo De Los Santos, descontando Washington Rodríguez.
La última vez que los grandes se enfrentaron por un torneo continental fue en la Copa Mercosur 1999, cuando Peñarol eliminó a Nacional tras un empate 0-0 y un triunfo por 2-1 en el grupo D con goles de Walter Pandiani y Antonio Pacheco contra uno de Jorge "Chispa" Delgado.
Ese triunfo llegó en la última fecha del torneo de la Conmebol. Nacional llegaba primero con 10 puntos y Peñarol tenía 9. El carbonero ganó el grupo y avanzó, luego eliminó a Olimpia y cayó en semis con Flamengo.