El arquero paraguayo defendió al conjunto aurinegro en la temporada 2003
José Luis Chilavert llegó a Peñarol para jugar el Torneo Clausura 2003 proveniente del Racing de Francia. Durante la primera parte de la temporada el arquero titular había sido Federico Elduayen y el suplente Adrián Berbia.
El paraguayo disputó 14 partidos, marcó dos goles de tiro libre (contra Fénix y Deportivo Colonia) y estuvo ausente en dos partidos por llagas en la garganta y en otro por acumulación de cinco tarjetas amarillas.
Peñarol le ganó la final del Campeonato Uruguayo 1-0 con gol de Joe Bizera tras un tiro libre de Chilavert.
En recuerdo de ese tiempo que defendió al conjunto aurinegro, Chilavert saludó este jueves a Peñarol, que está de celebración, a través de un mensaje en la red social X.